Химики разработали способ синтеза Тамифлю за час

UA.TODAY, 2016-07-14 16:18
Химики разработали способ синтеза Тамифлю за час

Химики из Университета Тохоку (Япония) разработали способ синтеза осельтамивира - действующего вещества известного противовирусного препарата Тамифлю - всего за час.

Это время примерно в 30 раз быстрее, чем предыдущие попытки синтеза. Весь пятистадийный процесс получения вещества проходит в одной колбе без выделения промежуточных продуктов. Исследование опубликовано в журнале Organic Letters.

Осельтамивир - сложное органическое вещество, в составе которого есть три так называемых асимметрических атома углерода. Это означает, что у каждого из них существует зеркальное отражение, не совместимое с оригиналом. Иными словами, существует два различных способа расположить окружающие асимметрический центр атомы. Чем больше таких центров в молекуле, тем сложнее синтезировать конкретный необходимый препарат. 

Несмотря на химическое родство зеркальных изомеров, их воздействие на организм может кардинально различаться.

В новой работе химики нашли способ провести быстрый полный синтез осельтамивира из коммерчески доступных реактивов в пять стадий, используя лишь один реакционный сосуд. Это пример one-pot ("в одном горшке") синтеза - ни один из продуктов реакции не требует выделения. При этом реагенты и катализаторы, вносимые в определенном порядке, не влияют на протекание следующих стадий. Интересно, что ранее той же группе уже удавалось провести всю реакцию методом one-pot, но это требовало около 57 часов. Новый процесс сокращает это время до одного часа. 

Минус нового метода синтеза - он не соблюдает строение одного из трех асимметрических центров, поэтому после окончания реакции продукт приходится очищать от нежелательного изомера. Авторы утверждают, что это простой процесс, однако результирующий выход составляет лишь 15% от максимально возможного. Тем не менее, небольшие выходы, по словам ученых, окупаются благодаря высокой скорости синтеза. 

Осельтамивир является противовирусным средством. Широко известен под торговой маркой Тамифлю.

Новости по теме:
Источник: ua.today
Просмотров: 935

Новости партнеров:
исследования ученые
Если Вы заметили ошибку, пожалуйста, выделите некорректный текст и нажмите Ctrl+Enter - так Вы поможете нам улучшить сайт. Спасибо!
Оцените важность новости от UA TODAY
0.00 из 10 на основе 0 оценок.
Отправить Закрыть
Отправить Закрыть